어린 시절 헤밍웨이를 좋아하고 시인을 꿈꿨지만, 할아버지와 아버지에 이어 원치 않게 건달이 되어 버린 3대 건달 집안의 장손 박석철. 입은 거칠어도 예의 바르고 의리 있는 그는 누나가 진 노름빚으로 집까지 넘어갈 위기에 처하자, 조직을 떠나기 위한 마지막 일을 떠맡는다. 그러던 중 무대 공포증을 안고서도 싱어송라이터의 꿈을 놓지 않은 첫사랑 강미영과 운명처럼 재회하고, 석철은 그녀를 통해 자신의 삶을 제자리로 되돌리고 싶다는 마음을 품는다. 그러나 라이벌 조직의 보스 강태훈이 미영에게 관심을 보이고, 조직 간의 다툼까지 거세지면서 가족과 사랑을 모두 지키려는 석철의 앞날은 점점 위태로운 소용돌이에 휘말린다.